Organisk kjemi......

[realfagyey]

 
Hey! 

 

Lurer litt på dette med syrestyrke i organisk kjemi. Har fortstått det slik at jo flere elektronegative atomer det er tilstede i molekylet, jo sterkere vil syren være? For eksempel at trikloracetat vil være en sterkere syre enn for eksempel kloracetat som igjen vil være sterkere enn acetat. 

 

Men hvordan blir det dersom man skal prioritere mellom fenol og for eksempel fenylmetanol? 

 

Har fått endel spørsmål om "hva er den sterkeste syren" på oppgaver, så sier gjerne ja takk til alle tips og triks for å se dette ut i fra strukturer og ikke pKa eller Ka verdier!

Endret 20. november 2017 av realfagyey

[Nitrospurv]

Det som avgjør om en syre er sterk eller ikke, er stabiliteten til den korresponderende basen. Når syren deprotoneres, så oppstår det en negativ ladning på molekylet (den korresponderende basen). Hvor godt denne negative ladningen kan stabiliseres utgjør likevekten mellom protonert og deprotonert form.

 

Eksempel:

 

 

Her viser jeg forskjellen mellom etanol (lite surt) og eddiksyre (relativt surt). Den "eneste" forskjellen er at ved hjelp av karbonylgruppen (C=O), så kan den korresponderende basen (acetat) fordele den negative ladningen på mer enn ett atom ved hjelp av resonansstruktur.

 

Nå er det ikke bare resonansstrukturer som hjelper til med å stabilisere negativ ladning, du kan også ha induktive krefter (som i trikloreddiksyre), hvor de elektronegative kloratomene trekker den negative ladningen til seg.

 

I fenol vs benzylalkohol (fenylmetanol) må du se på de forskjellige resonansstruktene som fenylgruppen tillater:

 

 

Generellt sett så vil ikke sp³-karboner kunne klare å bidra til resonans på samme måte som sp², grunnet dårlig overlapp av molekylorbitaler.

 

 

Håper dette forklarte det litt bedre! Bare å spørre om det er noe mer.