Uønskede reaksjoner ved syntese av 1-brombutan

[dePt]

På lab'en denne uken har vi jobbet med syntese av 1-brombutan fra 1-butanol.

Jeg tror jeg har kontroll på reaksjonsmekanismen som ender opp i brombutan, men jeg skal i tillegg vise til 2 uønskede reaksjoner som kan forekomme. Er usikker på disse.

 

Reaksjon 1:

1-butanol + Svovelsyre + NaBr --> 1 brombutan + Natrium-hydrogen-sulfat + Vann

 

Et hydrogen-ion fra svovelsyren går inn og danner en OH2- gruppe på 1-butanolen som spaltes av og erstattes med Br- ionet. Derav dannes 1-brombutan. Na+ ionet går inn hvor H-ionet og vi får natrium hydrogen sulfat.

 

Reaksjon 2:

 

Et hydrogen-ion fra svovelsyren går inn og danner en OH2- gruppe på 1-butanolen som spaltes av.

Videre blir det dannet en dobbelbinding i det etterlatte molekylet og vi får 1-buten. Vi får også natrium-hydrogen-sulfat, vann og Br ioner? (veldig usikker her)

 

Reaksjon 3:

 

Her vet jeg at resultatet skal være butoksibutan, men er usikker på hvordan denne foregår. Forslag?