3Kjemi, Hydrokarboner. Fenol, en sekundær alkohol?

[Gjest member-63169]

Er den hydroksygruppen (OH) som sitter på en benzenring, som da heter fenol, ett primær eller sekundær alkohol? det karbonatomet som sitter med OH gruppen er jo forbundet med to andre karbonatomer. Men mener å huske at det var slik at de karbonatomene ikke var med i "tellingen" siden det var en benzenring/fenyl.

Kan benzenringer ha dobbeltbindinger? eller er det bare sykloalkaner som kan ha det?

[Xomg]

Er den hydroksygruppen (OH) som sitter på en benzenring, som da heter fenol, ett primær eller sekundær alkohol? det karbonatomet som sitter med OH gruppen er jo forbundet med to andre karbonatomer. Men mener å huske at det var slik at de karbonatomene ikke var med i "tellingen" siden det var en benzenring/fenyl.

Kan benzenringer ha dobbeltbindinger? eller er det bare sykloalkaner som kan ha det?

 

Såvidt jeg vet, så har ikke en fenol samme egenskaper som en "vanlig" alkohol, på tross av det faktum at de har samme funksjonelle gruppe, og derfor tror jeg ikke man bruker benevninger som primær og sekundær alkohol om fenoler. OH-gruppen gir istedet benzenringen svake syreegenskaper. Jeg tror heller ikke benzenringer kan ha dobbeltbindinger, siden elektronene er litt anderledes satt opp, men dette kan jeg ikke si sikkert.

Endret 27. mai 2009 av Xomg

[GeO]

Er den hydroksygruppen (OH) som sitter på en benzenring, som da heter fenol, ett primær eller sekundær alkohol? det karbonatomet som sitter med OH gruppen er jo forbundet med to andre karbonatomer. Men mener å huske at det var slik at de karbonatomene ikke var med i "tellingen" siden det var en benzenring/fenyl.

Kan benzenringer ha dobbeltbindinger? eller er det bare sykloalkaner som kan ha det?

 

Såvidt jeg vet, så har ikke en fenol samme egenskaper som en "vanlig" alkohol, på tross av det faktum at de har samme funksjonelle gruppe, og derfor tror jeg ikke man bruker benevninger som primær og sekundær alkohol om fenoler. OH-gruppen gir istedet benzenringen svake syreegenskaper. Jeg tror heller ikke benzenringer kan ha dobbeltbindinger, siden elektronene er litt anderledes satt opp, men dette kan jeg ikke si sikkert.

Enig i at det blir rart å kalle fenol for en sekundær alkohol.

 

Benzenringer tegnes vanligvis som som om det var en seksring med annenhver binding enkel og dobbel, men i virkeligheten er alle bindingene like og bindingslengden ligger mellom lengden for enkel og dobbel binding slik de opptrer i andre hydrokarboner. De seks elektronene som er «til overs» etter at det er dannet enkeltbindinger mellom karbonatomene i ringen, er jevnt fordelt mellom alle atomene og bidrar til å styrke alle seks bindingene samtidig. Dette kalles et konjugert pi-system (altså som i den greske bokstaven pi), og i en syklisk forbindelse som her, omtales dette fenomenet som aromatisitet. Vi sier at benzen, fenol og andre forbindelser med benzenringer i seg er aromatiske forbindelser.

 

På grunn av dette er det også riktigere å si at benzenringen gjør OH-gruppen sur, enn omvendt. Det er OH-gruppen som mister et proton, og når den gjør det, vil det ekstra ledige elektronparet på oksygenatomet kunne «doneres inn» i pi-systemet i benzenringen slik at «belastningen» på oksygenatomet reduseres (oksygenet trenger ikke å bære hele minusladningen alene). Det er dette som gjør at det er mer fristende for en fenol å gi fra seg et proton enn det er for andre alkoholer.

[orl]

Fenol er nærmest en sekundær alkohol.

Fenol er i hvertfall ikke en primær alkohol, og heller ikke en tertiær.

Så innen kategoriseringen primær, sekundær og tertiær regnes fenol som en sekundær alkohol.

Men som det allerede er forklart gjør benzenringen at OH-gruppa får andre kjemiske egenskaper enn andre sekundære alkoholer.

Men alle sekundære alkoholer har ikke nødvendigvis samme egenskaper, tenk f.eks, på 2-propanol og 2-propenol, begge har OH på andre karbon, men bare den første kan oksideres til keton.

[GeO]

Fenol er nærmest en sekundær alkohol.

Fenol er i hvertfall ikke en primær alkohol, og heller ikke en tertiær.

Så innen kategoriseringen primær, sekundær og tertiær regnes fenol som en sekundær alkohol.

Men som det allerede er forklart gjør benzenringen at OH-gruppa får andre kjemiske egenskaper enn andre sekundære alkoholer.

Men alle sekundære alkoholer har ikke nødvendigvis samme egenskaper, tenk f.eks, på 2-propanol og 2-propenol, begge har OH på andre karbon, men bare den første kan oksideres til keton.

Klassifiseringen med primær, sekundær og tertiær brukes bare om alifatiske alkoholer, dvs. ikke-aromatiske.

 

Når det gjelder 2-propenol, så tilhører det en gruppe forbindelser som kalles enoler. Disse er lite stabile, og er i likevekt med en korresponderende ketonform (keto-enol-likevekt). For 2-propenol er det korresponderende ketonet aceton, og denne likevekten er sterkt forskjøvet mot ketonsiden. Så der har du forklaringen på at du ikke kan oksidere 2-propenol - den er allerede en isomer av oksidasjonsproduktet du er ute etter (dvs. ketonet du får ved å oksidere 2-propanol).